Ciao.
Credo che il problema sia che hai messo una 'IF' dentro un LOOP e NON la hai chiusa o meglio, lo hai fatto all'esterno del loop e NON va bene.
Cerca di normalizzare e ottimizzare il codice, sembra un po, come dicevano una volta, a ''spaghetti', insomma si intreccia troppo...
Open "scadenziere.txt" For Input As #3
Do While (EOF(3) = False)
Input #3, linea
appooo = Mid(linea, Len(linea) - 2)
da_nu = CInt(data_nuova)
ap3 = CInt(appooo)
If (da_nu < appooo) Then
Open "appoggio.txt" For Append As #4
Write #4, Text1.Text + "$" + Text2.Text + "$" + Text3.Text + "$"
Close #4
Else
Open "appoggio.txt" For Append As #4
Write #4, linea
Close #4
????!!!! manca l' <end if>
Loop