Ti inviterei a esplorare le funzionalità dell'oggetto
MediaPlayer (vedi la
documentazione ufficiale in merito).
Puoi creare diverse istanze separate di questo oggetto, e su ciascuno eseguire prima il metodo
Open() per aprire il file multimediale che ti interessa, e successivamente
Play() per riprodurlo.
Essendo (se non ricordo male) un wrapper del software layer
DirectMedia (DirectX), la riproduzione non dovrebbe essere "bloccante", quindi la chiamata del "play" dovrebbe far partire il video o il suono e proseguire l'esecuzione del programma, senza attendere la sua fine.
Se lavori con due oggetti distinti e apri e riproduci due file diversi, date le premesse, dovrebbero sovrapporsi.
Ciao!