La questione è semplice: visto che non si possono fare calcoli matematici con una variabile String la deve convertire in un numero a virgola mobile e ciò che fa CDbl ovvero lo trasforma in Double.
Al posto di Select case si potrebbe scrivere poco elegantemente:
If op = "/" Then
Text1.Text = a / b
ElseIf op = "*" Then
Text1.Text = a * b
ElseIf op = "+" Then
Text1.Text = a + b
ElseIf op = "-" Then
Text1.Text = a - b
End If
Ciao