Io ti consiglierei Java, ho programmato per anni usando microsoft, adesso invece uso solo i sistemi Unix.
Il Mac è una cosa buona ma cerca di fare la stessa stronzata della microsoft, farti programmare solo sui sistemi della apple e basta, per farti un esempio, il pacchetto di java developer kit per apple è stato sviluppato sempre dalla apple, e non dalla sun che è ora oracle, e di recente apple ha detto stop alla produzione di java dalla parte della apple, perchè questo, proprio perchè vogliono che la gente usi i loro linguaggi e librerie. Comunque adesso java per mac sarà mantenuta dalla openjdk. E comunque guarda android e la google, google usa molto java e python, anzi la maggior parte delle applicazioni sono proprio scritti in questi due linguaggi, con android è ancora meglio perchè puoi sviluppare un programma usando anche php. Quello che riguarda C#, si è un linguaggio molto buono con il quale potresti programmare dappertutto usando mono, ma come ha detto Torvalds, ragazzi non usate C#, microsoft vi inganna... infatti programmando per un pò con C# mi sono accorto di questo, perchè alla fine dovrai usare per forza prodotti della microsoft. Se vuoi cambiare veramente passa ai sistemi Unix, che lo è anche Mac, e usa linguaggi cross platform, come java, python, php... certo se vuoi rimanere con la microsoft, e ti consiglio come un testardo di non farlo, passa a C#, dato che sei un programmatore Visual Basic, ti sarà piu' facile a passare.
Io ho detto quello che penso dopo vedi tu.