Non è solo questione di linguaggi di programmazione.
Per sviluppare siti dinamici devi conoscere anche il mondo dei database.
Questo solo per realizzare applicazioni web "semplici".
Visto che sei in cerca di consigli, autodidatta, orientato allo sviluppo di siti web immagino da pubblicare su internet e non nelle intranet aziendali ti consiglio di buttarti sul mondo php.
Studia e impara quindi: PHP, HTML5, Javascript, CSS3, MySQL o MariaDB.
Col tempo aggiungerai allo studio: JQuery, Bootstrap, ecc.
Perchè ti consiglio PHP? è più semplice da imparare rispetto ad altre tecnologie, trovi TANTI esempi, progetti e documentazione in rete.
Acquista un buon libro di programmazione PHP, uno su MySQL e uno più teorico sulla programmazione ad oggetti.
Una volta che ti sarai fatto le basi capirai tu stesso cosa continuare a studiare.
Spero che i miei consigli ti possano essere utili