Fare un porting è molto oneroso, in termini di tempo, di impegno, quindi alla fin fine di costi.
Inoltre il programmatore deve essere piuttosto bravo e con una buona esperienza sul porting di applicazioni, perché deve essere in grado PRIMA di 'capire' il vecchio software per POI riuscire a replicarne le funzionalità (magari migliorandole, se possible).
Per cui, a meno che tu non voglia anche 'ammodernare' i tuoi programmi (in tal caso il discorso cambia totalmente), prima di intraprendere questa strada io proverei la strada della
virtualizzazione.
Ovvero puoi crearti una
macchina virtuale che emula il sistema operativo che serve a te (compatibile con i tuoi programmi), e farla girare sul pc qualsiasi sistema operativo tu abbia (Windows Vista, 7, 8, 10).
In una macchina virtuale puoi installare Windows a partire dalla versione 3.1 in su, quindi problemi non ne hai di certo.
Semmai potresti avere qualche problema con i device (es. stampanti e scanner), ma questo è un problema secondario, da vedere in un secondo momento (ammesso che vi sia).
Per la virtualizzazione ti consiglio i due software più diffusi:
- Oracle VM VirtualBox (
https://www.virtualbox.org) che è gratuito
oppure
- VMWare Workstation (
http://www.vmware.com/it/products/workstation) che costa 230,00€