Ciao,
ti parlo da ex libero professionista, ex consulente, oggi imprenditore.
In linea di massima:
se fai il classico lavoro di consulente:
- con 1 solo cliente alla volta
- che lavora onsite per un lungo periodo (come fosse un dipendente temporaneo)
- non per contratto diretto ma tramite azienda esterna di consulenza / body rental
allora lascia perdere
Se invece fai un contratto diretto e riesci ad avere più clienti contemporanei e hai delle spese importanti da poter mettere in deduzione: affitto casa, spese condominiali, ecc allora è ragionevole pensare ad una posizione di libero professionista.
Per quanto riguarda le assicurazioni, devi guardate alle "assicurazioni per professionisti". Diverse compagnie le offrono, ti consigli di leggere attentamente cosa coprono.