Saluti da un profano (con richiesta di consigli)

Ciao. Sono un profano della programmazione. Mi sono iscritto per avere dei consigli su come realizzare una cosa, sempre che sia possibile. Dato che non la trovo in nessuna applicazione di gestione, ricerca dei file.
Non ho idea di quale linguaggio servirebbe, (ho letto un po' di manuali in rete e mi sembrava Python il più adatto ma potrei dire una cavolata) e ho pensato di incominciare qui, perchè non scambiaste il mio post per una richiesta professionale o seriosa, e scusatemi se usassi termini non corretti!

Ho un archivio di file audio ed immagini che vorrei poter gestire senza l'uso dei tag. Per il semplice motivo che ho calcolato dovrei modificare tanti di quei file che occorrerebbe molto tempo. Avendo già fatto un lavoro di titolazione dei file molto personalizzato che sarebbe lungo riportare in tags (ho già provato tutte le applicazioni dedicate). Invece se imparassi a creare un programmino (perdonatemi se il termine fosse improprio) mi potrebbe essere utile per fare più cose, e non dovrei fare un lavoro apposito sopra i nuovi file che aggiungerei. Vengo al dunque.

I file hanno un titolo composto da una serie di caratteri alfanumerici, spazio, un carattere trattino, spazio e una seconda serie di caratteri alfanumerici e infine l'estensione.

Vorrei poter visualizzare l'elenco di file presenti così: mostrare solo i file che hanno la prima sequenza diversa. Invece dei file che hanno la prima sequenza uguale, visualizzare solo il primo trovato. Per cui se di A ce n'è 1 ne vedrò uno, se di Pluto ce n'è sono 10 ne vedrò sempre solo uno, ecc... Versione di lusso sarebbe che non mi visualizzasse nemmeno il testo seguente il trattino.
In pratica da estrapolare un sommario dei file con la prima sequenza di caratteri diversa.

E' possibile farlo? Che linguaggio dovrei imparare (ho il Mac) e quante ore al giorno dovrei studiare secondo voi?


Grazie se mi date delle dritte benevoli miraccomando!