Ciao,
hai provato a vedere se riesci a listare i files?
ls -l ~/.local/share/Trash/files
Se riesci a listare i files correttamente allora prova a dare
rm ~/.local/share/Trash/files/*
dovrebbe cancellarti tutto tranne le directory.
Se non hai directory allora hai finito altrimenti procedi con la cancellazione anche di queste, una per una se non ne hai troppe
rm -r ~/.local/share/Trash/files/miadir
Non dovresti aver bisogno dei privilegi di root per cancellare i tuoi files.