SMTP in C problema connessione TLS

Questo è il codice della mia bozza client socket. Prende come argomento il nome mnemonico di un server smtp come smtp.gmail.com e si connette alla porta 25. Comincia l'handshaking con il solito "HELO" o "EHLO", ma durante la fase di autenticazione "AUTH LOGIN" mi chiede di stabilire una connessione TLS.
Volevo creare un semplice programma in C che mi permettesse di mandare email ma ora penso che non sia tanto banale.
Adesso vado a studiarmi l'handshaking del TLS dagli RFC oppure abbanono l'idea e trovo una libreria precotta?
Cerco consigli.

#include <stdio.h>
#include <stdlib.h>
#include <sys/types.h>
#include <sys/socket.h>
#include <netinet/in.h>
#include <arpa/inet.h>
#include <errno.h>
#include <string.h>
#include <netdb.h> 


int main(int argc, char const *argv[])
{
  int sockfd, port=25, ret;
  char buffer[254];
  char *b = buffer;
  struct sockaddr_in serv_addr;
  struct hostent *server;

  sockfd = socket(AF_INET, SOCK_STREAM, 0);
  if ( sockfd < 1) exit -1;

  server = gethostbyname(argv[1]);
  if (server == NULL) {
        fprintf(stderr,"ERROR, no such host\n");
        exit(0);
    }

  bzero((char *) &serv_addr, sizeof(serv_addr));
  serv_addr.sin_family = AF_INET;
  bcopy((char *)server->h_addr, 
         (char *)&serv_addr.sin_addr.s_addr,
         server->h_length);
  serv_addr.sin_port = htons(port);

  if (connect(sockfd,(struct sockaddr *) &serv_addr,sizeof(serv_addr)) < 0) 
        error("ERROR connecting");

  read(sockfd,buffer,sizeof(buffer));
  printf("%s\n",buffer);
  bzero(buffer,sizeof(buffer));

  write(sockfd,"EHLO\n",sizeof("EHLO\n")-1);

  read(sockfd,buffer,sizeof(buffer));
  printf("%s\n",buffer);
  bzero(buffer,sizeof(buffer));
  
  write(sockfd,"AUTH LOGIN\n",sizeof("AUTH LOGIN\n")-1);

  read(sockfd,buffer,sizeof(buffer));
  printf("%s\n",buffer);
  bzero(buffer,sizeof(buffer));
  
  printf("END\n");
    
   return 0;
}