Non è per nulla complicato.
Le strade sono solo 2:
1) Utilizzare una libreria grafica. Le più famose sono QT e GTK. Sono portabili e tutte e due hanno IDE WYSIWYG.
1) Programmazione con le API di windows. E' programmazione a basso livello di Windows e abbastanza complessa che però ti da le basi per poi capire tutto quello che succede nelle altre librerie grafiche. Io ho usato i libri di Charles Petzold ma sono tutti in inglese.
Per i manuali, cerca su google, esiste tantissima documentazione però rassegnati, difficilmente troverai qualcosa di completo in Italiano.