Dovresti premettere se stai parlando di una gestione Maschera Associata e Controllo Associato...
Il controllo che chiami Casella di Inserimento che in realtà si chiama TextBox è associato ad un campo di Tabella/Query...?
Se si allora puoi gestirne l'evento BeforeUpdate in modo molto semplice...
Come vedi l'evento della TextBox contempla un parametro chiamato CANCEL.
Questo Evento si genera prima che il DATO venga sovrascritto in TABELLA, ne puoi in questo modo condizionare l'esito.
Quindi su Evento vai a controllare con DCOUNT se il dato inserito è o meno già esistente, ed eventualmente lo condizioni ulteriormente con il FLAG da CheckBox di cui parli.
Nel caso la condizione sia tale da richiedere l'annullamento dell'inserimento, allora FORZERAI a TRUE il valore del Parametro CANCEL.