Tecnicamente parlando, se i FILE sono in una sola FOLDER(Cartella) puoi generare un ciclo su tutti i file, ovviamente l'importazione sarà SINCRONA e SINGOLA, ma avendo generato un CICLO verrà eseguita su tutti i File.
L'importazione si può fare con il metodo TransfertText ed il ciclo nella cartella puoi farlo seguendo questo esempio che cicla proprio una Cartella per riempire una listBox...
tu invece di riempire la ListBox, passerai il NomeFile al metodo Transfertext che è ben documentato.
Metti un DOEVENTS subito dopo per rendere SINCRONO il processo di Import.