Premesso che non ho capito NULLA, ho capito solo che hai dei Button con dei numeri che puoi usare in singolo o ASSOCIATI, Decine e Unità.
Io avrei usato un Flag di definizione DECINE/UNITA' con compilazione a priorità di DECINE, in quel modo alla 2° pressione(UNITA') vai ad eseguire il calcolo...
In ogni caso anche la tua idea è fattibile, ma personalmente NON AMO i Timer.
Predisponi una Variabile Private di Tipo Boolean nel modulo della Form, che attivi alla prima pressione del Primo Button, e Resetti su Timer.
Se un Secondo Button trova la Variabile=True ti comporterai di conseguenza, e Resetti la variabile subito.
In linea teorica basta gestire il TimerInterval... metterlo a 5000 su pressione del 1° Button e, su Timer(che si scatena dopo 5s) lo Forzi a 0, mentre un qualsiasi secondo Button premuto legge il valore di TimerInterval e gestisce la 2° pressione per combinare e poi resetta il TimerInterval.