Premesso che i campi OLE non sono da usare, le foto non si inglobano nel DB, e questo spero tu lo abbia valutato...
Vuoi un campo FLAG da condizionare se compili la Data, perchè poi dici che ti è comodo Filtrare su FLAG (Si/No)... scusa bene ma non basta a quel Punto FILTRARE su Campo data dove non è inserito Nulla...? è esattamente la stessa cosa...!
Ti sugegrisco poi di non gestire questo nella Query ma nella Form applicando un FILTRO risulta molto più agevole e comodo...
Me.FilterOn=False
If Me!Flag.Value=True then
Me.Filter="Len(CampoData)>0"
Me.FilterOn=True
Else
Me.Fiter=vbNullstring
End If
Scarica se vuoi questo DEMO, per le Foto che feci moltissimi anni fa, forse con A2002 non ricordo nemeno parrebbe così, scarica e salvalo con estensione RAR, poi lo scompatti, è vagamente protetto ma dal men+ selezioni la Sprotezione che chiede PWD=sitocomune, si chiude tutto e quando lo riapri è completamente OPEN.
Saluti